O Coventry City nasceu em 13 de agosto de 1883 como Singers F.C., de uma reunião entre William Stanley e sete colegas da fábrica de bicicletas Singer num pub de Hillfields. Virou Coventry City em 1898, abriu o Highfield Road no ano seguinte e passou duas décadas quase quebrando, com três pedidos de readmissão à liga em cinco anos e o 11 a 2 levado do Berwick Rangers na Copa da Inglaterra de 1901, que segue sendo a maior derrota da história do clube.
Os anos 1930 foram a primeira boa fase. Harry Storer chegou em 1931, contratou Clarrie Bourton e montou o time apelidado de Old Five, que fez 108 gols numa temporada e passou dos cem em três seguidas, a primeira vez que um clube da liga inglesa conseguiu isso. Dali saíram o 9 a 0 sobre o Bristol City em abril de 1934, maior vitória de todos os tempos, e o título da Terceira Divisão Sul em 1935-36.
A virada de verdade tem nome, e é Jimmy Hill. Técnico a partir de novembro de 1961, ele trocou a camisa para o azul-celeste em 1962, batizou o clube de Sky Blues, escreveu o hino com o jornalista John Camkin e subiu duas divisões, campeão da terceira em 1963-64 e da segunda em 1966-67. O recorde de público, 51.455 pessoas contra o Wolverhampton em 29 de abril de 1967, é daquela reta final. Em 1969-70 o time terminou em sexto na primeira divisão, a melhor colocação que já teve, e jogou a Copa das Cidades com Feiras do ano seguinte.
Foram 34 temporadas seguidas na elite, incluindo a fundação da Premier League em 1992, e um único troféu grande no meio, a Copa da Inglaterra de 1987, ganha do Tottenham por 3 a 2 em Wembley. A queda veio em 2000-01, com 34 pontos, e depois dela o clube passou vinte anos administrando estrago. Foi vendido a um fundo em 2007, caiu à League One em 2012, jogou uma temporada inteira em Northampton por causa de uma briga de aluguel, caiu à quarta divisão em 2016-17 e, no mesmo ano, ganhou o Troféu da EFL em Wembley, o primeiro título em trinta anos.
Doug King comprou o clube em 2023, comprou o estádio em agosto de 2025 e em 17 de abril de 2026 o Coventry garantiu o acesso à Premier League com três rodadas de antecedência, fechando a Championship como campeão, com 95 pontos e 97 gols. Numa carreira, é o clube que acabou de sair do modo sobrevivência. O recorde de contratação caiu três vezes na mesma janela, e a pergunta da temporada é se um elenco remontado às pressas com 94,8 milhões de libras aguenta a divisão que expulsou o clube em 2001.